Servus,
VM 2 zu VM 3 ist schon mehr eine Migration als ein Update, man könnte es auch Update mit Migrationshintergrund nennen. 
Es wurden einfach sehr viele Dinge umstrukturiert. Einige Shops, die sehr original gehalten sind, lassen sich zwar manchmal relativ einfach "updaten", aber das ist oft nicht so und ich sehe eine neue Installation als bessere Ausgangslage.
Als kompletten Neuanfang könnte man es mit dem Migrator von Daycounts versuchen. Eine komplett neue J/VM-Installation aufsetzen, die Sprachen wie im alten Shop anlegen, Migrator installieren und dann alles wichtige (wie Produkte) herüberziehen lassen. Am besten in Einzelschritten, wenn die Komplettmigration nicht gleich funktioniert. Hat auch den Vorteil, dass man alles fertig machen kann und vor dem Online gehen noch einmal schnell alle Bestellungen und Kunden abgleichen kann, um dann nahtlos auf den neuen Shop umzuschalten.
Der Migrator ist ein guter Regulator für den Aggressionsfaktor. Ein Shop ist ein kompliziertes System und auch, wenn bei VM auf Rückwärtskompatibilität geachtet wird, ist das nicht immer möglich, wenn man Verbesserungen einführen möchte. Wobei ich sagen muss, dass das Update-Script von VM schon sehr gute Arbeit leistet.